Năm 307 TCN, chiến tranh Diodochi lần thứ tư bùng nổ. Để hợp nhất lại đế quốc của Alexandros trước kia, sứ quân Antigonos Monophthalmos đã gây chiến với thủ lĩnh Macedonia Kassandros, vua Ai Cập Ptolemaios của Ai Cập, và vua Syria Seleukos của Babylonia. Antigonos sai con là Demetrios đánh Hy Lạp và liên kết với Glaukias chống Kassandros. Để thắt chặt liên minh này, Glaukias gả chị Pyrros là Deidamia cho Demetrios; và Pyrros trở thành thuộc tướng của Demetrios.[6]

Năm 301 TCN, Pyrros chiến đấu dưới cờ Antigonos trong trận Ipsus ở tây bộ Thổ Nhĩ Kỳ.[6] Sử sách chép rằng Pyrros chiến đấu dũng cảm, chiến thắng mọi cuộc đấu tay đôi và làm mọi người thán phục.[11] Nhưng kết thúc chung cuộc trận đánh là thất bại thảm hại của Antigonos. Antigonos bị giết, Demetrios lui về cố thủ ở một phần đất Hy Lạp. Demetrios cử Pyrros làm thống đốc một trong những thành phố tại đây. Không lâu sau, Demetrios ký hòa ước với vua Ai Cập Ptolemaios, khiến Pyrros phải làm con tin cho Ptolemaios.